Neste artigo, aborda-se a assunção de riscos como uma das dimensões da orientação empreendedora (OE) de uma organização. Tem-se por objetivo consolidar um conjunto de elementos que caracterizam a assunção de riscos em empresas de software, a partir da literatura e da prática organizacional. Na revisão teórica, faz-se uma retomada conceitual sobre OE e assunção de riscos, aqui conceituada como a tendência da organização de engajar-se em projetos de risco e a preferência dos gestores por agir com ousadia para atingir os objetivos organizacionais. O método de pesquisa utilizado é de caráter exploratório e qualitativo, com coleta de dados por meio de entrevistas em profundidade, realizadas com dirigentes de 13 organizações de software do estado do Rio Grande do Sul que se destacam como empreendedoras. Os resultados do estudo demonstram que as empresas se caracterizam por um comportamento de assumir riscos, muito embora ele repercuta de forma variada. O risco geral é evidente devido à dinamicidade do setor, com constantes mudanças tecnológicas. O risco em negócios destaca-se como o mais evidenciado, em função da concorrência com grandes empresas e multinacionais. O risco na decisão tende a um equilíbrio, com decisões mais arrojadas e outras mais conservadoras. O risco financeiro é manifestado com certa aversão. Conclui-se com a consolidação de um conjunto de elementos que caracterizam a assunção de riscos nas organizações pesquisadas, em que se destaca o risco calculado como novo elemento